Được sinh ra và lớn lên trong một gia đình có truyền thống về thể thao, nhất là bộ môn bóng rổ, với người cha là cựu danh thủ Jerome McKinley 'Gerald' Henderson, người đã từng 3 lần dương cao chức vô địch NBA với Boston Celtics (2 lần) và Detroit Pistons (1 lần), nên Gerald Henderson có cơ hội tiếp xúc và làm quen với bộ môn này từ rất sớm và đã bắt đầu thi đấu chuyên nghiệp từ năm 22 tuổi. Kể từ khi bắt đấu thi đấu chuyên nghiệp tới nay, Gerald Henderson mới chỉ thi đấu cho duy nhất một đội bóng là Charlotte Bobcats (từ 2009 đến nay) và anh sẽ tiếp tục ở lại đội bóng đến tận năm 2016. Anh cũng chơi ở vị trí hậu vệ như người cha của mình, Gerald Henderson là một trong những ngôi sao sáng nhất của Charlotte Bobcats ở mùa vừa rồi. Anh ra sân tổng cộng 68 trận, Henderson ghi trung bình 15,5 điểm/trận, đây là thành tích cao nhất anh đạt được kể từ khi bắt đầu sự nghiệp tới giờ. Thậm chí, ở 23 trận cuối, thành tích của Henderson còn lên tới 23,9 điểm/trận. Các cầu thủ bóng rổ nổi tiếng Tìm hiểu về chiến thuật bóng rổ Xem video bong ro Ở thời điểm hiện tại, Henderson là một trong những cái tên gắn bó lâu dài nhất với đội bóng Bobcats và anh được xem là nòng cốt của đội bóng trong mùa giải sắp tới cùng với Kemba Walker, Bismack Biyombo, Michael Kidd-Gilchrist và Cody Zeller.
